De 1998 hasta el 2016, los equipos mexicanos fueron invitados por la Conmebol para participar en las ediciones de las Copas Libertadores. A lo largo de 18 años hubo 26 compromisos entre conjuntos aztecas ante River Plate o Boca Juniors, sin embargo, el Cruz Azul fue el único en enfrentar a ambos en el mismo certamen y a los dos les ganó.
La Máquina, en la edición del 2001, se encontró en el camino a los dos clubes argentinos que ahora disputan la final del torneo continental, y fue subcampeón. Los cementeros terminaron como líderes de su sector, mismo que compartieron con Sao Caetano, Defensor Sporting y Olmedo.
En octavos de final pasó sobre el Cerro Porteño de Paraguay. En cuartos se encontró con River Plate, al que venció 3-0 en el global, en semifinales le ganó a Rosario Central y el duelo por el campeonato lo disputó ante Boca Juniors.
A pesar de que fue subcampeón de esa edición, pudo vencer al conjunto Xeneize tras los 90 minutos, pues tras caer 1-0 en el Estadio Azteca, en la vuelta la Máquina ganó por la mínima en la Bombonera, por lo que el monarca se definió en penales, en los cuales los argentinos se impusieron.
Durante los 18 años que México tuvo participación en la Copa Libertadores, Atlas y América también enfrentaron a River Plate y Boca Juniors, pero además de que lo hicieron en diferentes ediciones, solo las Águilas pudieron vencer a los dos argentinos.
En la Copa Libertadores del 2000, los rojinegros compartieron sector con los Millonarios, contra los que empataron uno y perdieron otro; mientras que los azulcremas disputaron las semifinales con los Xeneizes, a quienes vencieron en la vuelta 3-1, luego de perder 4-1 en la ida.
Un año más tarde el conjunto de Coapa se enfrentó a River Plate en fase de grupos, donde los mexicanos ganaron uno y empataron otro.
Para la edición del 2008, América y Atlas volvieron a enfrentarse a los argentinos. Los Zorros cayeron con Boca Juniors en el primer partido que tuvieron en fase de grupo, pero en el segundo compromiso los tapatíos salieron victoriosos. Situación similar sucedió con América y River Plate, pues primero triunfaron los sudamericanos y luego los mexicanos.
En los cuartos de final se volvieron a encontrar los rojinegros y el conjunto Xeneize, ronda en la que los aztecas fueron eliminados.
